Почему людей не учит жизнь? Это так сложно, научиться на собственных ошибках ?

Надо же. В нескольких коротких предложениях поместилась чья то жизнь.
Ему потрясение нужно, что бы он понял, что происходит

Ваш вопрос скорее ваш, чем наш. К примеру, - кто ему купил квартиру и машину? Халява что-ли незаработанная, так она и могла не ценясь потеряться. Второе - вино не является первопричиной новых потерь. Для этого нужно окончательно обозлиться на людей окружающих (по-мыслям выпивающего - это мрази), и это почти на жизнь растягивается. Если никто ему не нравится в выборе партнёра, то и на душе кошки скребутся, вином зальются, остановив поток потерь и никого не обидев словом и делом выйдет в мир после потерь без прежних людей.

После вынужденной самоизоляции задайте этот вопрос и сравните ответы.

ничего не нужно... крыша протекает просто

Найти себя и исправить ошибки.

Так и будет, пока он будет учиться на своих ошибках.
Учиться нужно на чужих ошибках, чтоб не совершать своих.

Порой одного учения маловато будет. Нужен ещё вроде как настрой, что ли, или возможности начать контролировать себя. Вот у меня, например, скалиоз, ходил как псина сутулая. Но в один прекрасный день я взял себя в руки и целых два дня проходил, "гордо" выпрямившись. Две ночи проспал без подушки, просто на ровной поверхности. Спина заболела, конечно, но потом — оп и привыкла. Теперь я уже не так сутулюсь, хотя доработать ещё надо.
Я давно "научился", что хожу сутуло, но настрой и силы выпрямиться у меня появились значительно позже

вино
ясно же

Почему захотелось?

Все ясно нужно вино) ему все купили в этом и проблема. Представьте что вам каждый раз когда надоел телефон или он поцарапался вам бы давали другой такой же или лучше. Какие эмоции вы испытали при очередной замене? Или если на него вы откладывали год отказывая себя в многом что вам нравится. На сколько матов вы сложите когда он упадёт?

ленивый разгильдяй, ничего не хочет