В какой момент и какими словами, нужно обговорить интимный момент с парнем?

Любой момент когда вы вдвоём, наедине

Любишь пожестче и не знаешь, как сказать? Так и скажи - "Милый, я очень люблю, когда жестко. Залезь на меня сверху, одну руку засунь мне поглубже в рот, будешь её мне всё сильнее и сильнее засовывать в рот, а я от боли буду всё сильнее и сильнее её кусать, а другой рукой упрись мне в задницу и долби меня так, чтобы спина хрустела!".

Скажи прямо, чо стесняться. Мне бы не пришлось объяснять, как ты любишь. Я бы без слов всё понял. Мне кажется, мы подходим друг другу. Бросай своего олуха. Он тебя нормально не отдерёт.

После росписи...

никогда ничего не обговаривала все само собой шло, как по маслу

Лучше при знакомстве. Да, может это покажется грубоватым поворотом, но учитывая реалии современности простите спрашивать первым делом нужно про 1.ориентацию., 2. наличие сексуального опыта (отношений)., 3. наличие венерических заболеваний

когда наступит девятый месяц твоей беременности от него )

ДО того, как разделись и легли в койку.
Слова сама выбирай.

Как замуж выйдешь, вот тогда и обговаривай)

Просто намекни что хотела бы увидеть его член. Ну или прямо попроси показать, первый раз в темноте...

перед тем самым моментом...

Лучше на первом свидании - мол скажи сразу дашь ли в попку или нет, чтобы он потом не разочаровался в тебя и не порвал отношения