Как выяснить, чем принципиально отличаются шрифты? Программа после обновления прошивки перестала читать один из них

Шрифты OpenType могут быть с расширением .otf или .ttf Те, которые .otf - обычно заточены под PostScript, там иной, нежели у TrueType, алгоритм сжатия. Возможно, что бесплатный FontCreator в новой версии его не поддерживает?

вот поколение безграмотных дебилов майкрсофт вырастил!!! Зла не хватает!
"отличаются картинкой... "
Ёп!!! Файлы на винде отличаются РАСШИРЕНИЕМ. Выучи то, что 20 лет назад знал КАЖДЫЙ, кто садился за компьютер!!

буква T – это TrueType формат. создан Apple в 80-х годах и бесплатно лицензирован Майкрософту. раньше был самым популярным форматом, но менее эффективен (требует отдельных файлов для курсивного и жирного шрифта, а также отдельного шрифта для печати). поэтому сейчас считается устаревшим и уступает формату OTF – OpenType. который у тебя отображается буковкой O.

видимо, после обновления в твоей программе дропнули поддержку TTF.

Файлы шрифтов TrueType (ttf) с лицензией open-source открываются в ЛЮБОЙ программе, имеющей функции редактирования текста. Начиная от Paint, и заканчивая MS Office. Ответ на твои вопросы на твоём же скрине. На нём открыт шрифтовой РЕДАКТОР.
Неправильные параметры сохранения или отстствие лицензии на её использование могли привести к недоступности шрифтов, отредактированных с её помощью.
Если единственное отличие, КОТОРОЕ ВИДИШЬ ТЫ, это иконки, то тебе рано заниматься созданием или редактированнием файлов шрифтов.
Это сродни попытками конструирования и ремонта летательных аппаратов с объёмом знаний второклассника. Бумажный самолётик — это его максимум. Под руководством руководителя авиамодельного кружка, и с изучением основ, его потолок уже много выше — может даже осилить постройку планёра. При отсутствии такого руководителя попробуй самостоятельно начать с изучения теории

Шрифты имеют расширение файла .otf или .ttf, этим и отличаются (OpenType и TrueType).
Вероятно, ваша программа не умеет работать с одним из них.