Возможно ли создание бесплатных программ превосходящих платные аналоги по удобству и функциональности?

невозможно такое, альтруистов нет, создал реальную прогу-заработал на этом, а за бесплатно мало кто стараться будет

ну если только маленькие, в которых багов не так много.
большие сложные нуждаются в мощной поддержке - а этого обычно нет на бесплатных программах. апдейты выходят нерегулярно, реакция на багрепорты -слабая.

Найли дурака который будет работать за еду.

естествеено!! !

Для примера:
Microsoft Office и OpenOffice
PhotoShop и GNU IMP
TheBat и Sylphead

Список может быть огромен!!!

а ты за бесплатно много сделаеш

Я тебя удивлю, но проги распространяемые по GPL(а не GNU) -- свободные, а не бесплатные.
И в их разработку в том числе вкладываются деньги и программисты контор типа IBM, Oracle, Sun(ща хз что с ней) , Redhat, Novell.
И они то же зарабатывают с помощью СПО.
Я тебя еще раз удивлю, но большинство серваков в мире -- свободное ПО. Это как минимум.
Примерно 1/3(условно говоря) людей юзают FireFox.. при том, что он свободный.

Конечно! Такие есть, правда не все с открытыми исходниками и часто с меньшим функционалом, но намного удобней платных....

Смотря какие программы.
Если для офиса, то хороший пример MS Office и openOffice[KOffice].
Эти программные пакеты могут соперничать.
Ну, а если, например, приложения для работы с графикой, то нет, нет и ещё раз нет!