Будет сочетаться такая рубашка с такой курткой?

Будет сочетаться такая рубашка с курткой.
В современном мире правила все чаще стираются, наступила эра так называемого фьюжен – смешения стилей. Это дает огромное количество новых и смелых решений, можно не ограничивать себя одним стилем, экспериментировать, например :

Да! Подойдет. Нужно галстук по ярче. Бордо, Золотистый с красными полосами...

она же длиннее куртки.. это нормально?.. может лонгслив лучше подобрать?

Подойдет водолазка ближе к цвету куртки.

Не очень.

Под брюки и туфли вполне, но не зимой.

Вполне. Под такие же светлые брюки и туфли. Весна/осень

Да, если рубашку заправить в брюки. Это достаточно короткая куртка и будет некрасиво, если рубашка будет из под неё выглядывать.
Это если данную куртку Вы собираетесь использовать вместо пиджака и носить её и в помещении.
А вообще об этом обычно не задумываются, поскольку куртка - это верхняя одежда для улицы и её в помещении нужно снимать. И в помещении никто не видит как рубашка там с курткой сочеталась.
И чтобы поставить все токи над i в Вашем вопросе скажу, что под эту куртку полагается кашне - шелковый шарф, который по цвету должен сочетаться с курткой и рубашкой. Именно ТАК и носят курки классически!
Ладно. Бог с ним с кашне - это уже область высокой моды. Вот как это носят повседневно!
Вы уловили? Если рубашку заправить в брюки, то она подойдёт под любую куртку! А у Вас как раз укороченная куртка-бомбёр. Вот так её изначально и носили американские лётчики. И нам сейчас следует придерживаться этой классики. А шарфики завели французы и это пошло от летчиков-истребителей, которые слишком сильно вертели головой в кабине во время боя и вынуждены были как то защищать шею от сквозняка, что создавался из-за несовершенного остекления кабины истребителя.