Элемент с открытым коллектором перед диодом

Чтоб диод загорелся на выходе микросхемы должен быть логический 0. (по этой схеме) .
При сбросе тригера нуль установится на вывде 8, а не 9.
На выводе 9 будет единица, так как это инверсный выход. Видите вывод помечен маленькой окружностью. это говорит о том что выход инверсный и его состояние всегда будет противоположно прямому выходу 8.
При сбросе тригера диод гореть не будет. Потому что на выводе 9 установится логическая единица, а логическая единица соответствует напряжению близкому 5 вольт. На аноде и катоде диода окажется 5 Вольт. Тока через диод не будет и гореть он не будет. Перекинте диод на вывод 8 и он загорится при сбросе тригера.
P.S.
Микросхемы с открытым коллектором применяются при повышенной нагрузке на выход
Если ваш диод очень мощный и потребляет большой ток, то доработайте схему используя их,
а проще поставить эмиттерный повторитель.

подключать светодиод можно и не к открытому коллектору, а к стандартному логическому выходу. всё зависит от нагрузочной способности и типа диода (сколько ему тока надо) . Если выход достаточно мощный, можно включать диод так, чтоб он светился при логическом нуле (катодом к выходу, анодом к плюсу питания) или чтобы при логической единице (анодом к выходу, катодом к земле) .
Это в старые времена у стандартного ТТЛ выхода были сильно разные нагрузочные способности по втекающему и вытекающему токам.