заканчивается срок действия загранпаспорта

Пустят без проблем, срок действия загранпаспорта до окончания поездки, так что не переживайте.

Для туристической поездки на Кубу сроком до 30 дней гражданам России виза не требуется.

При пересечении границы необходимо предъявить следующие документы:

* загранпаспорт, действительный весь срок пребывания в стране;
* обратные билеты;
* миграционную карточку (2 экземпляра) : первый экземпляр предъявляется при прохождении паспортного контроля в аэропорту вместе с паспортом, второй экземпляр карточки следует сохранить до конца поездки - он изымается при вылете с Кубы.

Также необходимо подтвердить наличие достаточных финансовых средств для осуществления поездки из расчета $50 на человека в сутки (наличными или дорожными чеками) . Данное правило не является обязательным для лиц, путешествующих через турагентства.

Пограничные сборы не взимаются.
http://archive.travel.ru/cuba/formalities/visas/

Позвоните в Кубинское посольство и не мучайтесь, но, думаю, что пустят.

В безвизовые страны, вроде, паспорт должен быть действителен в течение 3 месяцев с даты возвращения. Про Кубу конкретно не знаю, но Турция и Египет указывают именно эти сроки. Шенген точно требует 6 месяцев.

по идее успеете, но вроде везде должно оставаться в запасе полгода

Для россиян въезд на Кубу - безвизовый :)
А по поводу Вашего паспорта, всё в порядке, пустят! паспорт должен быть действителен хотя бы 1 месяц (лучше чуть больше) с момента выезда из страны!