Въезд в Польшу с визой Итальянского посольства.. . Вопрос с визой, помогите

Можно. Польша входит в шенгенскую зону

значит так:
есть правила шенгена для въезда, в которых говориться, что либо вы въезжаете через страну шенген которой вам открыли, либо въезжаете как хотите, но проводите бОльшее время в стране, что выдала шенген!
при наличии шенгенской визы, вы можете по-сути въезжать через любую страну!! !
но если вы въехали не через ту страну, и вообще до нее не доехали, то в последующем могут ( а могут и не могут) возникнуть проблемы с получением шенгена этой страны.

Почитайте про визы на форуме Винского. Кратко - поездка должна соответствовать заявленной в анкете. Подаете в Итальянское, значит большая часть времени приходится на Италию, на машине из России в Италию сразу не попасть. Весь маршрут по датам расписываете, жилье и т. д. Смотрим на сайте www.italyvms.ru. У нас все поездки в Италию по ит. визе через Германию, т. е. в анкете так и отмечали страну первого въезда.

Если в следуете на машине через Польшу в Италию, то какие могут бть претензии позднее у Италии? Ведь на машине иначе, как через Польшу в ЕС не попасть.

Спокойно въезжайте в Европу через Польшу.
Вы же не можете на автомашине с неба упасть сразу в Италию не пересекая другие страны? Отличный вариант въезда!
Нет оснований для волнений при дальнейшем получении виз.