В Польшу с неоткрытой итальянской визой

говорить правду, полякам без разницы какая виза, главное шенген.

Пустят или нет - это неизвестно заранее НИКОМУ. Всё будет решать конкретный офицер польской погранслужбы. По факту - Ваш парень нарушает действующее законодательство, а по тому ему имеют полное право во въезде отказать. Но "имеют право", - это не значит, что обязательно откажут. Процедура отказа во въезде требует изрядного времени, а по тому связываться с ней пограничники без веских на то причин совсем не жаждут, но шанс получить от ворот поворот, тем не менее, есть.

Если сильно волнуетесь, то рекомендую забронировать какой-нить отель в Италии на даты, пересекающиеся с датами этой Вашей поездки, а после въезда бронь эту отменить. Разумеется, отель стоит выбирать с бесплатной отменой бронирования. Плюс к этому заранее посмотрите, как Вы будете добираться до Италии из Польши, дабы в случае вопросов быть готовым хоть на словах описать свой маршрут.

Вообще, ехать за рубеж и не знать хоть элементарных законов страны, куда Вы едете, - это, по меньшей мере, не разумно. Если уж так лениво читать законодательство, то почитайте хоть выжимки из него, переведенные на человеческий язык с языка юридического: http://www.germania.diplo.de/Vertretung/russland/ru/__pr/mosk/einreise-schengen.html
Просто замените в тексте слово "Германия" на слово "Польша", чтобы понятней было. Думаю, Вы в курсе, что пограничное и визовое законодательство едино для всех стран Шенгенской зоны.

Поляки болезненно относятся к тому, что россияне открывают визу в Польше, чтоб потом сигануть в Париж...
(Сию напряжённость встретила и САМА при въезде в Польшу.)
Так же имела в пути приятельницу-белорусску, которая имея итальянскую мультивизу практически кормилась с неё, ПОСТОЯННО наезжая в Польшу по мелкоторговым делам.
Границу пересекали вместе. Никаких проблем её практика ей не создавала. (Сама видела!)
Приятной вам поездки!

Не парьтесь, правила первого въезда давно не существует - не нужно "открывать" визу уже несколько лет - Зорич, как обычно, нагнетает! ))
Да и пшекам на самом деле пофигу какие проблемы ваш товарищ потом будет испытывать с итальянским консульством. )))
Ну и, правильно сказали - всегда надо правду говорить. Ведь ваше посещение шенгена с визой третьей страны абсолютно законно, а погроничники тонко чувствуют фальш - профессия у них такая..