Какая виза нужна для поездки по Европе на автомобиле с заездом в Калининград ?

Мультик Вам нужен это точно. Въезжая в Калининградскую область, Вы одновременно покинете территорию ЕС и весь Ваш дальнейший план будет считаться отдельной поездкой, совершить которую по однократной визе нельзя.
Допустимое количество въездов не зависит от срока на который выдана виза. Например, мне итальянцы давали многократную на 50 дней. Посмотрите какая у Вас.

1. Никакого "правила первого въезда" не существует уже почти 4 года.
2. Виза запрашивается в консульстве той страны, на территории которой Вы намерены провести наибольшее число дней Вашего путешествия и нигде более! Нужна виза, разрешающая минимум двукратный въезд на территорию стран шенгенского соглашения (первый раз въезжаете в Литву, второй - в Польшу) . Виза эта называется "краткосрочная шенгенская виза типа С". что нужно для ее получения прочитаете на сайте посольства той страны, где проведете наибольшее число дней поездки.

для каждой страны уточнять визовой режим

Вполне достаточно Литовской визы (первое и последнее пересечение границы)

многократную литовскую визу

вам нужна как минимум 2-х кратная шенгенская виза, в идеале мультик.

Визу нужно сделать по стране наибольшего пребывания. И уточнить визовый режим в каждой стране. http://ru.mfa.lt/ru/ru/vidjy-biz а тут посмотрите, что нужно для литовской визы

Любую Кроме финской, можно и конечно же и финскую но потом прокатать придется. Мы для путешествия по европе на машине делали обычную туристическую мульти. В анкете придется указать на сколько вы дней планируете, а они сами решат сколько вам выделить.