всегда ли нужно сначала въезжать в Эстонию, если у тебя эстонская виза или по примеру финской можно просто откатать?

Делайте хоть финскую, хоть эстонскую - первую поездку делать в эти страны не обязательно.

Въезжать в Шенгенскую зону Вы можете через ЛЮБУЮ страну-члена этой зоны.
Но:
1. При наличии у Вас однократной финской визы Вы обязаны иметь при себе документы, подтверждающие, что основной целью этой поездки является именно Финляндия, а Эстония - это "по пути", не более того.
2. При ПЕРВОЙ поездке по финской многократной визе справедливо всё, сказанное в п. 1.
3. По итогам всех Ваших поездок по финской визе число посещений Финляндии должно быть больше, чем любой другой страны.
4. Если Финляндия Вам глубоко "филоетова", то всегда лучше оформлять визу той страны, в которую Вы реально хотите поехать. Питерцы, кстати, избалованные легкостью получения финских виз, чаще других попадают под "раздачу", когда какой-нибудь погранец начинает вдруг блюсти букву закона. и тогда в этом форуме раздается плач и вопль о помощи очередного пострадавшего жителя северной столицы...

Не всегда, сама езжу с разными визами именно через Финляндию (контроль легче)
Но пограничники не дураки, просто помните об этом. "Просто откатать"-это штампы туда-обратно за 1 день, их просто не засчитают как количество проведенных дней
Иногда прокатывает, но при мне таких "катальщиков" высаживали из автобуса. Как повезет

politsei.eeтам все есть читай изучай

не боись... въезжай куда хочешь... финны могут спросить как мол так.. но всегда можно сказать что едешь на пароме в эстонию и возвращаешься потом опять в финляндию....