В какое время лучше ехать отдыхать в Крым?

В сентябре, однозначно. Причем во второй половине.
Здесь есть небольшое сравнение августа с сентябрем.
Поэтому если есть хоть какая-то возможность ехать в сентябре, не раздумывайте.

В Августе!
Можно начать отдыхать в последние дни августа и до середины сентября...

ну это кому как. Но мы в прошлом году попали в бархатный сезон, в конце сентября, мне так понравилось! народу мало, солнце как раз не жарит, можно загорать и купаться целый день, даже в обед, и море тёплое.

Прямо сейчас езжайте, там около 30 градусов, ниже чем у нас. А вообще - первая половина сентября комфортна, дальше - уже ночью становится холодно

Отдыхали в пригороде Евпатории-Заозерном (с 10 по 20 июля) , в «пансионате» Сиеста!
Расстояние до моря несоответствует заявленному-поверяли сами новигатором (реально 1950 м в одну сторону, в отличие от заявленных ВЕЗДЕ 700 м.) . И причем, эту дорогу надо пройти по извилистым степным тропкам, мимо вечностроящихся зданий и колючек и не дай бог вам пройти по этой дороге после дождя-увязните в глиняной грязи! (Мы ездили с малышом на коляске, и к концу дороги на колесах был 10 см. слой глины, который пришлось отмывать несколько часов, так что в следующие разы при походе на море на руках несли не только ребенка, но и коляску) .
При первом разговоре (по Инету еще до приезда) нас обещали встретить на вокзале, при дальнейших переговорах (так же через Инет) встреча перенеслась на остановку уже в самом Заозерном. В итоге - не встретила НИГДЕ, и нам пришлось с чемоданами и детками колесить по степи и искать некую улицу Каламитскую, которую даже местные таксисты не знают.
При первой личной встрече нам было сразу сказано о строгой экономии всего: воды, газа, электричества и кондиционеров. А в последние четыре дня на кухне была выключена горячая вода (видимо также в целях экономии!) . В течение всего отпуска хозяйка постоянно контролировала наши действия.
Что касается быта: кухня не убиралась вообще или убиралась очень редко и плохо, поэтому прибирались мы сами. Туалеты и комнаты не убирались вообще, а туалетную бумагу мы покупали сами, т. к. хозяйка экономила даже на этом. Для питья - воду нам предлагалось использовать из отдельного крана (по словам хозяйки - она была фильтрованная) , но пить ее было невозможно, а детям давать даже опасно. Нашли выход - покупали воду в пятилитровках.
Искали мы пансионат специально в поселке, т. к. ехали с детками и хотели чтобы они могли вдоволь поиграть, покупаться, отдохнуть (причем колличество детей мы расписали еще при первоначальном общении с хозяйкой) , но уважаемая Светлана Ивановна сразу же была недовольна поведением детей: типа они громко разговаривают, не разрешала играть в мячик и следила почти за каждым их движением. Что касается заявленного в пансионате бассейна, так первые три дня он не наполнялся вообще - типа его надо чистить, хотя чистка так и не начиналась ею, пока мы сами не почистили его, чтобы детишки могли покупаться. Но купались в нем они недолго, т. к. через четыре дня вода была слита, так же под предлогом очередной чистки, и уже до конца нашего одыха (а отдыхали мы 10 дней) вода в него не наливалась.
Отдыхали мы большой компанией с детьми, хозяйка знала о нашем колличестве и уверяла что рада нас разместить у себя в пансионате, занимали мы пять номеров 10 дней. Предоплату внесли заранее, окончательный расчет сделали в первый же день приезда и также сразу же договорились о последнем дне нашего пребывания. Поезд наш отходил вечером, а расчетный час в пансионате 12-00, поэтому чтобы было где перекантоваться четыре часа, мы оплатили один из номеров полностью (стоимость которого почему то сразу выросла!!! ) хотя были в нем всего несколько часов. Изначально наши планы на последний день были: сходить напоследок на море, а в номер прийти только чтобы покормить детишек и чтобы они немного поспали перед дорогой. В итоге же, с утра, в день отъезда, Светлана Ивановна озвучила нам новые правила нашего пребывания у нее: т. к. номер мы оплатили только один, то и должны остаться в нем и на территории пансионата только трое человек, а остальные (в том числе и ДЕТИ) должны уйти за ворота, в противном случае она вызовет милицию и нас выгонят насильно! После такой истерики с ее стороны, мы никуда не пошли, т. к. побоялись, что не сможем вернуться к своим вещам. Поэтому последние часы прибывания в «гостеприимном» пансионате, мы сидели в номере словно партизаны в засаде.
Так что, если вы одинокий молчаливый путешественник, то Сиеста ваш выбор.
....ни в какое однозначно