подскажите, как самостоятельно организовать тур на двоих в италию на 2 недели?

Италия далеко не сама дешевая страна, что закупать продукты для питания в снятом домике, однако недорогой отельчик с завтраками все равно обяжет Вас кушать в кафешках. думаю, что небольшая квартирка или отель будут примерно одинаковы в итоге по стоимости. только квартирку снять уже сложнее, так как многие в сезон снимают на много дней. учитывая, что Вы задаете подобный вопрос, я бы посоветовала отель, без языка и знакомых Вы можете неудачно снять квартиру или дом, мягко говоря.. . а обращаться в специальные агентства порой не выгодно
отель можете забронировать через сайт booking.com - там можно и гостевые домики посмотреть и апартаменты. также можете забронировать через сайт отеля - у них можно будет попросить и выслать Вам ваучер (не помню прокатывает ли бронирование через booking для посольства Италии, возможно, они требуют ваучер отеля) . с отелем также можно договорится об организации трансфера, что порой бывает гораздо дешевле чем такси.
страховка нужна обязательно!!!! я однажды не сделала и сразу в такую историю в Испании влипла (попала в больницу) , что теперь вообще туда ехать боюсь, потому что меня ожидают на почте по моему испанскому адресу какие-то страшные документы от министерства здравоохранения, представляю какие там суммы.
ее можно сделать в любой страховой фирме за копейки. посмотрите по интернету ближайшую к Вам, назовете страну и срок пребывания
по визе не переживайте - сейчас итальянцы спокойно их дают и мало чего требуют!
авиалинии - посмотрите Алиталия или вообще на сайте типа davs.ru там хорошие цены обычно и разные авиалинии
удачи Вам

Отель снимите на www.booking.com, билеты смотрите на авиасайтах, страховку Вам оформлять около Визового центра или консульства, там страховщики табунами стоят. Сейчас сезон, все консульства дольше визу делаю, на ее оформление уйдет не меньше двух недель. в не сезон делают, конечно, быстрее.