Москва - Питер, где остановиться?

Теперь проб лем с гостиницами нет, те старые добрые времена миновали))))
Но я бы постаралась заранее разузнать про ХОРОШИЕ гостиницы, разумеется -не пятизвездочные, а простые для ночлега. Потому что можно снять номера с холерой или туберкулезом в открытой форме. Оно вам надо?

С жильем проблем не будет, в Твери много гостиниц, а посмотреть кроме прочего - отличный театр, посвятить этому вечер.
Ближе к Бологое - найдите турбазу с русской банькой, там на озерах - можно из парной выбегать и прямо в воду нырять.
Великому Новгороду посвятите не меньше 2 дней, на Кремль. Там прямо на жд вокзале есть мини-гостиничка по смешной цене. Это если искать неохота.

Если хотите снять что-то конкретное и хорошее, то лучше забронировать заранее. Но, поскольку у вас нет четких сроков и вы, насколько понятно из запроса, переживёте, если это будет какой-нибудь гостевой дом с общими удобствами на несколько комнат, то по дороге обязательно что-то найдется. Если вас двое, то проблем не будет.
Если больше народа, то нужно бронировать. Знаю это из личного опыта: мой шеф с друзьями на мотоциклах ездит каждое лето в Питер и назад. Если они едут по четкой программе (рыбалка, остановки в коттеджах и т. п.), то я всё заранее им бронирую. Если спонтанно, то всегда находятся места по дороге.

Не будет.

Советую Вам остановиться в гостевом доме - http://77hostel.ru. Недорогой хостел недалеко от центра Москвы. Я сам там частенько останавливаюсь.