Со скольки лет я могу самостоятельно ездить на поезде и заселиться в гостиницу?

На поезде можете ехать самостоятельно уже с 10 лет.
А по поводу заселения в гостиницу вам нужно связаться с конкретной гостиницей и узнать правила проживания для несовершеннолетних.
Какие-то гостиницы в принципе не заселяют несовершеннолетних без законного представителя, какие-то гостиницы разрешают при наличии нотариальной доверенности от родителей, полной предоплаты за номер и предварительного согласования такого заезда.

в группе школьников с экскурсией можно, узнавайте и поселят и на экскурсии свозят, а по другому сложно все это
Именно в 14 лет, там дальше уже есть варианты после 16 - молодежные гостиницы и тоже надо с ними сначала спрашивать и уточнять

На поезде с 10-и лет уже можно ездить самостоятельно, без сопровождения. С гостиницей сложнее, некоторые пускают, некоторые нет. Надо связаться непосредственно с выбранной гостиницей и уточнить этот момент у них.

http://pass.rzd.ru/static/public/ru?STRUCTURE_ID=5116
Не допускается проезд детей до 10 лет в поездах дальнего следования без сопровождения взрослых, за исключением случаев проезда учащихся, пользующихся железнодорожным транспортом для посещения общеобразовательных учреждений.

Возраст ребенка определяется на день начала поездки. Если в день отправления поезда ребенку исполняется 10 лет, то на него оформляется проездной документ (билет) по тарифу на перевозку детей.

При посадке детей в возрасте до 14 лет в поезда дальнего следования необходимо предъявить подлинник свидетельства о рождении или его нотариально заверенную копию.

На заработки... В 14 лет... На какой работе интересно? Это троллинг?
1) Найти работу очень сложно, да в Москве вакансий больше чем в России, но и конкуренция, скорее работу дадут человеку 18-ти лет с образованием
2) Платят на подработка подросткам немного, поскольку и работать по закону они много не смогут, следовательно придётся уйти в минус, ведь на отель, обратный билет денег не хватит
3) Эти заработки всего на 3 месяца, смысл ехать?

При отсутствии 18-и летнего возраста, заселяться в гостиницу можно только с письменного разрешения родителей. Советую гостиницу http://www.kroshka-enot.ru .Если будете в Москве.

нет сисек - нет поезда

На поезд пусть родители купят билет. А для администрации гостиницы письменное разрешение пусть пишут и никаких проблем. В Мон Плезир http://mp-otel.ru/ по такому документу оформляют.

С 40