Не болеет ли чем этот каштан?

Это не Каштан, а Конский каштан.
Конский каштан обыкновенный - Aesculus hippocastanum

Листья повреждены каштановой минирующей молью (Cameraria ohridella)

https://www.plantarium.ru/page/image/id/537984.html
https://www.plantarium.ru/page/image/id/575599.html
https://www.plantarium.ru/page/image/id/208840.html

Каштановая минирующая моль, или охридский минёр — инвазивный вид бабочек из семейства молей-пестрянок, являющийся главным вредителем конского каштана обыкновенного, уничтожающим листву деревьев.

Это опасный вредитель конского каштана, наносящий серьёзный ущерб городским посадкам этого дерева. Ущерб, причиняемый этим видом в Европе, исчисляется сотнями миллионов евро в год. В Европе энтомологами проводятся научные исследования по естественным врагам и использовании их для биологического контроля моли. В последнее время описаны хищники, паразитоиды и энтомопатогенные грибки насекомого, разрабатываются способы их применения (главным образом грибков) для борьбы с молью.

https://ru.wikipedia.org/wiki/Каштановая_минирующая_моль



Каштановый минер является для России карантинным объектом, который представляет угрозу для каштана конского (Aesculus hippocastanum L.) не только снижением декоративных качеств этого растения, но и нарушением физиологических процессов у деревьев, что приводит к их ослаблению, частичному усыханию крон и возможной гибели.

http://www.vniilm.ru/docs/pdf/izdaniya/Edition-Kashtanovyi-miner-Cameraria-ohridella.pdf

весной ВСЁ станет ясно.

Болеет -есть колонии из минирующей моли и грибковая инфекция, которая всегда сопутствует появлению этого вредителя конских каштанов .
На росте дерева и его развитии это никак не отражается, но делает его - совершенно неприглядным .
Меры борьбы индивидуальны, легче на изолированных участках, чем в городах.
Потому как к. каштановая моль охватила огромный ареал в Европе и не только .
Тем самым, поставила под вопрос о том, что конские каштаны надо заменять на более устойчивые породы деревьев, которые имеют меньше вредителей и растут быстрее
На - платаны, ликвидамбры и гингко .

Плоскостопие

не похоже