Вы - форма обращения для чего-то, не до конца исследованного, понятного. Вы - не наша сотворенная и соединенная мудрость. Ты - сотварено, соединено и определено (то, что близко и понятно). А так не знаю
А начальника не Олег зовут? А то есть Песня о вещем Олеге : "Но только собрался идти он на ВЫ -
Отмщать неразумным хазарам,
Как вдруг прибежали седые волхвы,
К тому же разя перегаром..."
И вы серьезно ожидаете нормальных ответов?....думаю вам лучше знать....т.к. вы знаете своего начальника и сами себя. И еще больше я удивлен на вашу реакцию на ответы людей.
это многое может чего значит... например просто то, что вы давно знакомы, вы часто косячили, и он уже много раз прощал, или даже исправлял за вас чего-то
1. просто решил Вас как сотрудника приблизить, 2. вы будете его любовницей)). Вы очень красивая женщина, я видел фото, дык я сам бы с Вами замутил.
мнение личное, сам не люблю общаться на "Вы", по возможности сразу перевожу разговор на "ты" с не знакомым собеседником
С начала на ты, потом подарки и цветы, потом кафе и рестораны, потом кровать, а дальше уж догадывайтесь самииии

Ну значит то это может только одно, что он положил глаз на тебя.))) А вот как он будет себя дальше вести, вопрос!?)))
Ему так более комфортно. Он хочет быть с тобой на равных и чувствовать от тебя заинтересованность в общем деле.
1) он тебя уважает, доверяет тебе 2) либо что-то затеял(все зависит от того как хорошо ты знаешь начальника)
На Руси принято было всегда на ВЫ называть врагов и начальство. Вы перестали быть для него врагом.
А что тут такого?!? По мне так проще даже...ну если по мимо ТЫ больше ничего подозрительного нет.
выгонит, тыкают низшему обслуживающему персоналу, типа секретаря или уборщицы.
значит понравилась либо как специалист, либо как деваха( я бы такой отдался)
это значит , что либо ты его бесишь, либо он тебя хочет ну или надоело выкать
А как отличить одно от другого?)
в одном случае любезности в другом четкий , без уменьшительно ласкательных разговоров
ну сщас..........................................я ушко расцелую.................и отвечу..........
Неравнодушен... Возникает вопрос- в каком смысле неравнодушен...?
А перед "ты" он никаких повелительных глаголов не употреблял?
Это значит, что теперь - Что захотите - то и будет значить... 
ничего. я на "вы" только с проштрафившимися сотрудниками