Так, Константин Паустовский, посетивший в 1918 году концерт Вертинского в Киеве, в своих мемуарах предположил: «Он пел о юнкерах, убитых незадолго в селе Борщаговке, о юношах, посланных на верную бессмысленную смерть».
Наиболее широко распространено мнение, что песня посвящена юнкерам, погибшим в Москве во время Октябрьского вооружённого восстания 1917 года и похороненным на Московском Братском кладбище. Об этом писал Борис Розенфельд, ссылаясь на мемуары самого Вертинского «Дорогой длинною…»[2]: «Вскоре после октябрьских событий я написал песню „То, что я должен сказать“. Написана она была под впечатлением смерти московских юнкеров, на похоронах которых я присутствовал»[2].

похороны кадетов