придумайте красивую любовную историю, в которой вам необходимо выйти в отпуск, иначе Вам конец))
Нарисуй черные круги под глазами и сделай уныло-умирающий вид...Дней через пять сам предложит)))
Пригрозите ему, что соблазните его жену! Думаю, что после этого у вас будет сплошной отпуск 
Скажи, что надо давать своим сотрудникам время на отдых. В конце концов - это твое здоровье?!
по закону вам положен отпуск 1 раз в год, если шеф не убеждается, то думаю суд вам поможет
Сказать, что даже мащинам делают ТО и после отпуска ты будешь работать более эффективно
найди конкретный аргумент , Шеф ответьте да или нет - Вы не против если я пойду в отпуск .
скажите что болеете... и если не ускорите лечение, то последствия могут быть пугающие ))
очень просто-пишешь заявление и заходишь к нему за подписью или отдаешь секретарю
Скажи что готов работать бесплатно, он вызовет дурку и у тебя будет отпуск;) шутка
Я обычно говорю, что муж уже купил билеты и заказал отель- всегда срабатывает.
Предупреждать об этом заранее , чтобы он спланировал замену не в ущерб работе
Обьясни ему, что после отпуска - отдыха, будешь работать с удвоенной энергией!
А шеф мужчина или женщина? Здесь разный должен быть подход к решению вопроса.
красочно описать то место ,куда хотите поехать ,и чем хотите там заниматься!
просто надо плохо работать - тогда ему будет все равно - в отпуске Вы или нет.
Сделай ему предложение в виде бонуса от которого он не сможет отказаться.
показать билеты на самолет, с вылетом завтра))) у меня однажды так и было)))
сначало теплом и лаской :))))))))) а дальше и трудовой кодекс можно вспомнить
попросить, объяснить, еще есть шантаж, угрозы и грубая физическая сила