Мне в этой ситуации наиболее надежным представляется свидетельство В.И. Даля, который в своем толковом словаре указывает, что макар - "прозвище рязанцев", что "это лучшие рыболовы и целовальники, почему откупщиков и вообще плутов зовут Макарами". Иначе говоря, благодаря ловким рязанцам у имени Макар возникли коннотации, оно ассоциировалось с ловким, умелым и плутоватым человеком. Правда, фразеологические словари связывают образ Макара с бедностью, неудачами, но, может быть, у меня неполные сведения, к тому же бедность и ловкость в данном случае не противоречат друг другу.