Я нравлюсь парню, он мне это говорил и несколько раз намекал на встречу, но...

...но дело в том, что он стеснительный с понравившийся девушкой и трусит даже от самого названия "свидание". Я же, наоборот смелая и привыкла к общению с противоположенным полом. Он хочет со мной встретится, но трусит, как его подтолкнуть к уверенности в себе?

ну ты ж смелая - ну так и пригласи его сама )))

пригласи его первая сама
только если он такой не смелый то в возможных будущих отношениях ты будешь делать все сама

Все в твоих руках действуй сама.. .
воспитай его, научи его с собой обращаться....)))

Напроситесь невзначай к нему в гости.

подсыпь в чай виагру