Вы его депортровать не можете, депортировать могут власти страны пребывания. С документом вопрос решается просто: идет в консульство РФ в Италии и получает свидетельство на возвращение. Про оплату долга не могу подсказать.
оплатите лечение, купите билет на самолет ему
Брату необходимо обратиться в российское посольство или консульство.
Там на основании документов о нахождении в госпитале, ему помогут оформить документы на выезд из страны.
По поводу долга ситуация сложнее, но в консульстве ему дадут более четкую информацию, чем на сайте
Важно знать как складывались его отношения со страховой компанией (только не говорите, что Ваш брат находился в Португалии без полиса страхования путешествующих)
Если он лежал в госпитале и закончился срок визы, то ему помогут с возвращением. Это не проблема. А долг почему? Он без страховки? Все консультации в посольстве России. Ситуация не ясна.