Я работаю в серьезной компании и при этом в выходные иногда езжу в сауну с подругой легкого поведения-я позорю компанию?

Вопросами странными...

не афишируй это и всё пучком будет

Да.

У нас в нашей компании ты бы уже не работал... .

Наоборот, повышаешь её престиж.

А мой бывшии босс оплатил мне проститутку и теперь сволочь шантажирует

Компанию-нет, а вот себя- да. Ну разве будет уважающий себя мужик ходить по проституткам, которых имеют такие же неудачники как и он. И уж тем более хвастаться этим:) ) Вы еще с опустившейся бомжихой за стаканчик водки гульните и похвастайтесь такой победой:))

Женитесь на ней и делов-то.)))))

Уволят тебя, и наймут другого дворника.

Если не женат, то все нормально.
А если метите в Президенты, то не стоит.