как переубедить человека, чтобы он перестал натыкаться на одни и те же грабли.

Так купи ему новые...

никак. раз натыкается, значит, не исправим

а вам оно надо? пока шишек своих не набьет, не поймет
каждый живет и действует методом проб и ошибок.
в один прекрасный момент переклинет и сам перестанет наступать на эти грабли

Никак. У этого человека просто есть "человеческое начало", а у "граблей" его нет.

К ручке на грабли привяжи топор.

Есть такие люди которых переубеждать бесполезно. Они по своей природе так устроены, пока шишка от граблей на лбу заново не вскочит, не понимают. Если человек именно такой, то лучше отойти в сторону и подождать, пока он переубедится на собственном опыте.

поставь ему эти грабли сам раз 5_10 а потом объясни насколько лучше могло бы быть без них.