Можно ли заключить договор аренды с заключенным? К примеру, снимать у него на время заключения квартиру или машину?

если его родственники не выпишут.

договор требует согласие второй стороны. Вы его у кого "выпрашиваете" своим "можно"?
Именно не о праве заключённого вопрос а о Вашем? Разрещение для скрытого за ним наблюдения "вымаливаете"?

А почему нет? У него же остались права собственности на квартиру и машину.

Если осуждённый является собственником квартиры или автомобиля, то, конечно же, МОЖНО !
Пусть осуждённый оформит доверенность с определённым кругом полномочий, удостоверит её у начальника места лишения свободы и перешлёт её своему представителю. Все вопросы по найму квартиры или аренде автомобиля будете решать с представителем осуждённого

смотря какая статья, а то он выйдет и ...этим самым договором аренды, так что на свой страх и риск/