Стоит ли носить брюки клеш после 40 лет. Если да, то как считаете с чем их одевать?

Конечно можно! Летом хорошо еще и с сандалиями носить такими, как THANKS4LIFE из раздела
обувь для женщин на низком ходу. Можно еще пробовать с балетками, мокасинами носить. Очень хорошо смотрится брюки-клеш с легкой рубашкой-туникой (не очень длинной) без пояса и с какой-нибудь сумочкой через плечо в стиле хиппи.