с чем можно носить тяжелые ботинки типо гриндерсов ( кроме неформального стиля )?

почему же не к чему, камуфляж в самый раз.

Можно даже с платьями, если они под колено, с юбками

Вот с этим просто идеальное сочетание.. .

одень короткие шорты с завышеной талией, по желанию добавь подтяжки. плюс широкая футболка на одно плечё. шляпку одень) и та-да: образ готов)