Когда недостаточно сказать "прости"?

Практически всегда.
Слово "прости" подобно пустой формальности.
А формальностью повод для прощения не залечишь.

Когда уже некому говорить.
А вообще по ситуации, люди разные и не всем хватает слова чтоб простить!

тогда когда ты знаешь, что тебя может и простят! но! ты себя нет!

когда приходится отбиваться

когда сумма ущерба превышает несколько месячных зарплат ))

Когда сам понимаешь, что этого недостаточно, если провинился:))

Когда привыкли получать подарки, в качестве компенсации...)

Если ты сам понимаешь то что ты сделал, про словом прости не изменишь.