можно ли накладывать на одно видео два субтитра одновременно?

Да, только их нужно засунуть в контейнер, (avi,mkv,mp4...),и в плеере переключать.

Можно, например в КМПлеере можно загружать до 3 субтитров одновременно.
Можно вставить две строки субтитров в одном файле, виртуал дуб тебе в помощь.