В каких случаях нужно оформлять ЧП? если подать объявления типа "шабашки", будет ли ето легально.

Если работа разовая это можно оформить как договор подряда, но если регулярная, то нужно регистрировать ИП иначе это карается крупным штрафом или сроком до трёх лет и называется незаконное предпринимательство. Заработал-заплати налоги и спи спокойно...