Самые депрессивные писатели, на ваш взгляд? И если можно-их произведения?

Со мной можно не соглашаться, но во всем творчестве Гоголя чувствуется какая-то безысходность, что-ли. Да скорей именно депрессия. Да и Чехова оптимистом не назвал бы. А Булгаков, Платонов... .
Вот наверное на первое место Можно было бы поставить А, Солженицына, но я его, как писателя художником не считаю. Он скорее - репортер

Лермонтов однозначно. Любое произведение, какое ни возьми.

Лермонтов . У него "Бородино"длинющее . Я почти за неделю выучил всё

И. С. Тургенев. "Накануне","Дворянское гнездо"
А. И. Куприн. "Поединок","Офицеры","Гранатовый браслет","Олеся" и мн. др. Если любите "депрессивную" литературу, то от произведений Куприна вообще сложно будет оторваться.
В. В. Набоков. "Защита Лужина"

Чехов, определённо. Его произведение "Тоска" запомнилось. Ещё у Горького "Детство" оптимизмом не светится. У Золя "Творчество" грустное, Мери Шелли. Я бы посоветовала просмотреть декадентов: Оскар Уайльд, Ш. Бодлер, Мария Корелли, П. Верлен, Метерлинк, Гюисманс, Станислав Пшибышевский, вот уж где пессимизм. Как-то так.

Мураками"Норвежский лес".