От Калининграда до Москвы 148-м поездом. Отправление из Калининграда 16-37 по чётным числам, прибытие на Белорусский вокзал Москвы на следующий день в 15-21. Плацкарт 1356 руб. , купе 2855 рублей. Далее Московским метрополитеном до ст. Комсомольская (28 рублей) , и от Ленинградского вокзала в 16-55 поезд №604 Москва - Осташков, следующий через Кувшиново. В Кувшиново прибудете в тот же день в 23-45. Сидячка стоит 275 рублей. Итого минимальная стоимость проезда - 1659 рублей.
Либо через Москву, либо через Ленинград. Через Ленинград придётся ехать до Вышнего Волочка, но там плохая дорога. Или с пересадкой в Бологое и Осташкове на поездах, от Осташкова и автобус есть на Тверь или Ленинград через Кувшиново (сайт Коллекция Расписаний) .
Короче всего - Ленинградский поезд до Новосокольников. Там до Великих Лук, там до Соблаго, там до Кувшинова. Или вместо Соблаго до Осташкова - там автобус ходит.
Вместо Великих Лук можно ехать до Ржева, там поезд/автобус до Торжка, там автобус/поезд до Кувшинова. Поезда ищи в расписаниях сайта Яндекс.
С Московского поезда можно выйти в Вязьме, там Ленингрнадский автобус до Торжка. Или поезд до Ржева
ещё сайт Вдоль Рижского Хода хорош, но там вирусы бывают
Есть автобус Ленинград-Андреаполь. Можно с Ленинграда на Кувшиново доехать, но это крюк. Или в Великих Луках сесть на