Могут ли на работе просматривать разговоры с моего скайпа (сообщения), которым я пользуюсь на работе?

Вполне могут.

И технически, и юридически, и морально.
( в большинстве мест просто технически блокируют всё кроме захода на несколько сайтов признанных полезными. а уж если разрешают иные сетевые связи, то их отслеживают)

Это твоя работа и на ней естественно отслеживаются все рабочие взаимоотношения.
и нерабочие, чтоб ресурсами работодателя не злоупотребляли

А если хочешь приватности - пожалуйста из нерабочего места