Можно ли поехать на машине в другие страны дикарем в отпуск. На таможнях будут пропускать? Может документы какие нужны?

Можно поехать. А документы нужны. гринкарта на машину. права. тех паспорт.
А так же загранпаспорт. и визы. Так же понадобятся виньетки... и еще много чего может понадобиться: -)
Первое что нужно... это проложить маршрут.