Дойдет ли письмо по России, на конверте марка с литерой "А" 1999 года?

Никаких дополнительных марок не нужно. Литера А соответствует тарифу простого письма весом 20 гр. на день отправки. Письмо должно дойти, но на всякий случай указывайте обратный адрес.

Нормативный документ: Положение о знаках почтовой оплаты и специальных почтовых штемпелях Российской Федерации, утверждено Приказом Минсвязи РФ от 26 мая 1994 г. N 115:

3.2. Номиналы знаков почтовой оплаты соответствуют тарифам на услуги почтовой связи, действующим на территории Российской Федерации.

4.4. <...> В случае необходимости допускается издание знаков почтовой оплаты с буквенным обозначением стоимости оплаты (номинала).

5.3.1. Стандартные почтовые марки, маркированные конверты и карточки <...> продаются в учреждениях федеральной почтовой связи и применяются в почтовом обращении до полного использования их запасов или изъятия из почтового обращения.

Комментарий:
Изъятий из почтового обращения конвертов с литерой А 1999 года не было, деноминация проводилась в 1998 году (а конверты с такими марками издавались до 2011 года) так что эти марки действительны без всякой доплаты.