Сочетаются ли чёрные брюки с серой обувью

да! Будет очень стильно!

В идеале на тон-два темнее брюк

Если не хотите, чтобы главное внимание было приковано к обови, то тогда отличный вариант. Серый нейтральный цвет, он всегда глухой, остается на заднем плане по сравнению с другими цветами.

Да)