сочетается ли темно- серый костюм с коричневой обувью?

Нет, с темно-серым костюмом сочетается черная обувь.

если темно-коричневая, ближе к черному, то мб, а вообще серый лучше с белым или черным)

Думаю нет, лучше чёрную.... хотя если галстук будет коричневатым, то думаю подойдет)))))))))