Может ли пенсионер, бывший преподаватель заниматься репетиторством?

может

свермегамаловероятно никто за этим не следит
(да и скорее всего это законно)

на той же стройке ни у кого из знакомых не было проблем из-за того что работают сами на себя, а не на государство

в том числе у строителей на гос объекте "общага универа" или на "заводе"

Так не надо кричать об этом на каждом перекрёстке и сообщать своим недоброжелателям, если есть таковые.

Если вы самостоятельно не планируете заключать с клиентами договор на оказание услуг и затем подавать сведения о полученных доходах в налоговую - о вашей деятельности данный орган врчд ли узнает. даже судебные решения по гражданским делам им не передаются. другой вопрос, если вы дадите публичную рекламу в сми о своей деятельности - налоговая неприменно вами заинтересуется, самое страшное наказание это штраф и обяжут оплатить налог на прибыль 13%

Сергей, любой человек имеет право заниматься предпринимательской деятельностью. Однако, если не хотите проблем, оформляйтесь. Иначе, на свой страх.

По закону надо регистрировать ИП. Но закон в этой части мало кто соблюдает.

А кто ему запретит-то? Индивидуальная трудовая деятельность даже инвалидам 1й группы не запрещена