можно ли сироте поступить в училише во второй раз

Можно, но только обучение оплачивать уже будете сами.

Согласно части 2 статьи 6 Федерального закон от 21 декабря 1996 г. N 159-ФЗ "О дополнительных гарантиях по социальной поддержке детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей" (с изменениями и дополнениями) :
Дети-сироты и дети, оставшиеся без попечения родителей, лица из числа детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей, имеют право на получение второго начального профессионального образования без взимания платы.

Так что, учись, сынок. Государство возместит расходы на твое обучение твоему училищу.

Кроме того, тебя должны зачислить на полное государственное обеспечение до окончания учебы, если это государственное УЗ или имеет гос аккреджитацию,
наряду с этим тебе положена стипендия, размер которой увеличивается не менее чем на пятьдесят процентов по сравнению с размером стипендии, установленной для обучающихся в данном образовательном учреждении, ежегодное пособие на приобретение учебной литературы и письменных принадлежностей в размере трехмесячной стипендии, а также сто процентов заработной платы, начисленной в период производственного обучения и производственной практики.
В общем там много чего есть. Не мешает почитать указанный выше закон.

Смотря какое училище. Дошкольное, медицинское- вряд ли. А ПТУ можно. У меня сосед по даче закончил 1 раз и снова поступил на другое отделение. Вот сейчас закончил.