можно ли записать два образа на один диск например два windows

сам образ (файл образа) сколько влезет, а вот сделать диск загрузочным - нет . Чтобы на диске был выбор операционных систем - юзайте - Мультизагрузочный диск.

один диск - один образ -
на флешку можно спец прогами.
а на эту железку http://habrahabr.ru/post/116799/
хоть 32