Целовать его первой точно не стоит. Можно недвусмысленно намекнуть или сказать прямым текстом: "поцелуй меня". А перед этим - вы же с ним общаетесь в соц. сетях, например? Напишите письмо якобы подруге, мол, Таня, смотри, какая интересная статья - "как целоваться! " http://layder.net/articles/kiss.html
И такая вся из себя: "ой, не тебе! " И вот уже потом, через недельку, чтобы он слегка подзабыл про статью - недвусмысленно дайте ему понять, что хотите поцелуя.
Самое простое: встать близко, прикрыть глаза, взять его за руки. . Если уж и тут не догадается - то можно еще губы облизнуть - чуть-чуть, но чтобы движение языка было заметным.