Мой несостоявшийся друг ходит в почти дырявых кроссовках и джинсах 5ти летней давности. Как ему предложить купить ??

А вы купите якобы себе, но его размер. И скажите, что продаете, но очень дешево, так как на джинсах есть брак-найдете пару неровных ниток. И кроссовки принесите, якобы на работе продают почти даром. Пусть он купит. Есть же у него хоть триста рублей. И он будет одет, и у вас душа спокойна.