Мой друг ходит в почти дырявых кроссовках и джинсах 5ти летней давности. ХКак бы ему предложить купить одежду не обидев?

Я не обидчивый, подарите мне ))

Просто скажите, что купили себе но размер не подошел. . Назад не возьмут а выкидывать жалко - вещь новая..

купите ему на НГ под ёлку

А тебе не кажется, что это его право - самому решать, в чем ему ходить?

а может он панк

подари ему все это на новый год, от подарка он не сможет отказаться

Значит хороший парень. Если не отвергает сам принцип зарабатывать, то проблем нет. Просто поддержать в его намерениях, начинаниях, возможных трудностях по зарабатыванию денег. В данный момент возможно будет незаметно чтото подсказать.
Сложнее, если не хочет даже изменить своё материальное состояние. Тут уже надо заниматься головой.

Но это уже сложнее и требует более длительного времени.