Если девка на парня говорит "хорошо устроился" или "хорошо, устроился" - че это значит?

намекает на то, что ему повезло с нею и он хорошо устроился возле нее и за счет нее

ту девку, которая ГОВОРИТ, и спрашивайте !!!

То же самое можно сказать с разным эмоциональным оттенком, так, как от этого и будет зависеть смысл сказанного. Или она рада за него, что он так устроился, или просто ей завидно, осознавая что так устроится она не сумеет.