В заголовке письма много IPшников. Какой из них ip отправителя? Возможно ли что IP отправителя локальный?

Возможно ли что IP отправителя локальный? - нет.
внутри его сетки провайдера может и локальный, а вот во внешнем мировом инете - реальный адрес.

серый - один белый айпи адрес на несколько квартир/подъездов/домов для экономии адресов из-за нехватки.