Что мешает парню (со способностями влиять на других) повлиять на девушку-ровесницу, чтобы она стала с ним встречаться?
Возможно, ему не свойственны политические или экономические амбиции.
И не надо стесняться. 20 лет - это еще не возраст. Не надо стесняться ни ее, ни себя. Наплюйте на мнение окружающих (в конце концов, это ваша жизнь) и начинайте встречаться с ровесницей.