Как вы думаете, стоит ли мне покупать рыжий кожаный рюкзак, если я знаю, что придется в носить его в основном в руках?

наверно не стоит потому что это сейчас не в моде, советую купить чёрный не кожаный (если придётся носить в руках) или лаковую через плечё (если на плече)