ЮК
Юлия Кутейникова
Будет ли сочетаться такая одежда?
Светлая рубашка (светло-синяя даже), темно-синие джинсы и светло-темные классические кроссовки? 

Светлая рубашка (светло-синяя даже), темно-синие джинсы и светло-темные классические кроссовки? 

А светло-тёмные это как? ))) … Сочетаются, не переживай, всё равно дамы любят точно не за это. 
норм
будет... а черную футболку не пробовал)
НЕТ. Смени тон, что все синее, синяя синь какая-то. Разнообразь. Рубаха странно смотрится на выпуск, ее бы заправлять.
классическая рубашка + джинсы + классические туфли - вариант для парня из деревни. Если джинсы - то смени классическую обувь на что-то более подходящее под стиль кежуал. А рубашку возьми с рисунком или текстурную или любую кроме подобной однотонной