Почему мы считаем. что самая неудачная шутка - это когда подшутили над тобой?

Смотря, когда.
*к примеру, пока женщина красится, можно шутить над её макияжем (если что подправит) ; но, когда она уже накрасилась, то шутить над её макияжем не рекомендуется.