Антон Чехов поступил в гимназию в 8 лет. Небольшого роста, плотный мальчик не проявлял рвения к учению, по мнению учителей. Антон считался посредственным учеником, что не удивительно, если вспомнить бесконечные бдения в отцовской лавке и пение в церковном хоре. 11 лет жизни Чехова связаны с мужской гимназией. Сегодня в этом здании разместился музей Антона Павловича Чехова. В классе, где учился Чехов, стоит его парта.
Огромное место в жизни Чехова занимало чтение. Товарищи вспоминали, что наряду с серьезной, философской литературой большим успехом среди гимназистов пользовались юмористические журналы «Будильник» и «Стрекоза» . Он просиживал воскресные и праздничные дни в городской читальне. Посещал и библиотеку. Увлекался книгами о путешествиях, читал классиков. Кругозор его ширился, и все новые горизонты открывались ему — далекие от мелких интересов окружавшего его мещанского быта.